잘 나가는 투자 분석가인 스텔라(Stella: 안젤라 바셋 분)는 자신을 잊어버린 채 일에만 파묻혀 살고 있는 이혼녀이다. 하지만 그녀의 아들이 아빠를 만나기 위해 잠시 곁을 떠나자 그녀는 깊은 상실감에 빠지게 된다. 그러던 중 TV에서 자메이카의 여행 안내 광고를 보게 된 그녀는 잠시 일상을 떠나고 싶은 충동에 이끌려 절친한 친구 델리라(Delilah: 우피 골드버그 분)에게 전화를 건다. 결국 스텔라와 델리라는 푸른 바다와 야자수 속에서 즐거운 한 때를 맞이하게 된다. 이 때 운명처럼 바로 그곳에서 스텔라가 꿈에 그리던 이상형의 남자 윈스턴(Winston: 타이 디그스 분)이 나타나게 되지만 불행히도 그는 연하의 남자이다. 여행에서 돌아온 뒤에도 함께 보냈던 즐거운 시간을 잊지 못한 스텔라와 윈스턴은 자메이카에서 다시 상봉하게 되고 두 사람은 서로에 대한 사랑을 확인한다.

Through good times and bad, Stella and Delilah have always had each other. Now, Stella's so busy building a life that she's forgotten how to really live. But Delilah is about to change all that. What starts as a quick trip to Jamaica, end as an exhilarating voyage of self discovery as Stella learns to open her heart and find love - even if it's with a man 20 years her junior.