내 인생 이대로 괜찮을까? 평온했던 삶이 송두리째 흔들리고 있는 이 남자의 인생 타임라인! 비영리 단체에서 일하며 평범한 하루를 보내는 브래드는 사회에 영향력을 행세하는 크레이그, 절대 갑부 제이슨, 은퇴 후 안락한 삶을 살고 있는 빌리 등 잘나가는 대학 동창들의 SNS를 보며 열등감에 휩싸인다. 그러던 중 아이비리그에 지원하려는 아들 트로이와 함께 보스턴으로 캠퍼스 투어를 떠나게 되고 잠시나마 아들의 명문대 진학이 자신의 초라함을 보상해 줄거란 즐거운 상상을 하게 된다. 하지만 트로이의 실수로 하버드 입학 면접 기회를 잃게 되고 브래드는 아들을 위해 껄끄러운 사이인 크레이그에 연락해 도움을 청하게 되는데…

Although Brad has a satisfying career, a sweet wife and a comfortable life in suburban Sacramento, things aren't quite what he imagined during his college glory days. When he accompanies his musical prodigy son on a university tour, he can't help comparing his life with those of his four best college friends who seemingly have more wealthy and glamorous lives. But when circumstances force him to reconnect with his former friends, Brad begins to question whether he has really failed or if their lives are actually more flawed than they appear.